Tilbage i fyrrene, dengang da svævefly var noget men selv byggede om vinteren i garagerne rundt omkring – og senere, når man skulle flyve med dem, regnede i sekunder i stedet for som i dag, timer – var der en lille gruppe af svæveflyvere i Havdrup. De fløj fra forskellige pladser i Køge og Roskilde området.
I midten af 60érne fik Havdrup klubben problemer med at finde flyveplads. Dette skete samtidig med at Svæveflyve gruppe 66 – som holdt til på en mark på østsiden af Fakse (Kissendrup) havde de samme vanskeligheder og i 1969 slog man klubberne sammen for at opnå samlet styrke og købte området som i dag danner rammen om Øst Sjællands Flyveklub, nemlig matriklen på Nymarksvej 30 i Rønnede.
Herfra tog det fart og som første stadsfæstning af den nye klub, udmærkede man sig ved at bygge Danmarks største svæveflyve hangar. En titel der holdt i mange år, men som nu er afløst flere steder rundt om i landet.
I de første år, fløj klubben med træfly. Det var typer som Bergfalke og Ka6 og Ka8. I 70´erne gik man ind i glasfiber alderen og investerede i typer som Astir CS og Astir 77. Op igennem 70érne var disse fly moderne og eftertragtede.
I 80érne besluttede man at investere i et nye skolefly – dette skulle være af glasfiber. Man købte det fly som i dag stadig er det bedste valg til skoleflyvning, nemlig ASK21. Dette viste sig at være den helt rigtige platform for klubbens flyveskole. Sideløbende investerede man i glasfiber konkurrence fly – en LS4a, som stadig er i klubbens eje og stadig eftertragtes af piloterne pga. dens behagelige måde at flyve på.
I slutningen af 80érne fik 2 sæde konkurrence inden for svæveflyning en opblomstring. Der kom flytyper som kunne måle sig med de 1-sædede. Flyveklubben investerede i sådan en – en Janus C, som på det tidspunkt var noget at det mest avancerede man kunne købe. Senere blev den afløst af en nyere type – en Duo Discus – som stadig er i klubbens eje.
Sideløbende med flyudskiftningerne byggede klubben i 90érne de værksteder vi kender i dag.
I perioden 2019 – 2021 opførte Flyveklubbens medlemmer et nyt klubhus på 400 etage m2. Som det er traditionen i ØSF er alt bygget på frivillig basis. Projektet blev støttet af Faxe Kommune, Lokale og Anlægsfonden og LAG-fonden.